Слайд 2
Цель:
Ознакомление учащихся со свойствами натурального каучука его составом и строением, вулканизацией
Слайд 3
План:
1. История открытия каучука. 2. Натуральные каучуки: состав строение свойства 3. Синтетические каучуки: получение классификация применение 4. Вулканизация.
Слайд 4
Введение
Каучук- это высокомолекулярное соединение, полимер. Каучук бывает двух видов:натуральныйисинтетический. Мономер(элементарное звено)натурального каучука имеет следующий состав и строение: СН2═ С─СН═СН2 │ СН3 Название:2-метилбутадиен 1,3.
Слайд 5
1. История открытия каучука.
В настоящее время история открытия каучука берет свое начало с тех времен, когда из Нового Света Колумб привез в Испанию эластичный мяч, обладающий свойством, как прыгучесть. Такие мячи делали индейцы из сока растения гевея, этот сок они называли «каучу», что значило «слезы млечного дерева».
Слайд 6
Натуральный каучук
Натуральный (природный) каучук (НК) представляет собой высокомолекулярный непредельный углеводород, молекулы которого содержат большое количество двойных связей; состав его может быть выражен формулой (C5H8)n (где величина n составляет от 1000 до 3000).
Слайд 7
В натуральном каучуке содержится 91-96% углеводорода полиизопрена (C5H8)n, а также белки и аминокислоты, жирные кислоты, каротин, небольшие количества солей меди, марганца, железа и др. примеси. Полиизопрен натурального каучука является стереорегулярным полимером. Практически все звенья изопрена 98-100% в макромолекуле присоединены в цис-1,4-положении:
Слайд 8
Натуральный каучук – цис-полиизопрен
Строение: структурно-регулярный (1,4 -полимеризация); стереорегулярный (все звенья цис - строения). Макромолекулы могут сворачиваться в клубки, при растягивании - распрямляться. Свойства: упругий, эластичный, устойчив к износу в небольшом диапазоне температур
Слайд 9
Гуттаперча, изомер натурального – транс-полиизопрен
Строение: структурно-регулярный (1,4 -полимеризация); стереорегулярный (все звенья транс - строения) Макромолекулы не сворачиваются в клубки, близко расположены друг к другу. Свойства: менее эластичный, высокая электроизоляция (подводный кабель); продукт жизнедеятельности гуттаперченосных растений (бересклета).
Слайд 10
Первый искусственный – натрий-бутадиеновый каучук (синтезировал Лебедев С.В.)
Строение: нет структурной регулярности (1,4- и 1,2- присоединения звеньев); нет стерео регулярности (есть звенья цис- строения и транс- строения). Свойства: менее эластичен и менее износостоек.
Слайд 11
Наирит, неопрен - искусственный полихлоропреновый каучук
Строение: структурно-регулярный; стереорегулярный. Свойства: негорюч; износостоек; тепло- и светостоек; устойчив к хим. реактивам; способность склеиваться.
Слайд 12
Синтетический каучук
По заданию партии химик Сергей Лебедев придумал, как синтезировать каучук из этилового спирта, из которого получали 1,3-бутадиен. Но до массового производства искусственной резины не дожил — он умер от тифа.
Слайд 13
Виды синтетических каучуков:
Изопреновый Бутадиеновый Бутадиен-метилстирольный Бутилкаучук Этилен-пропиленовый Бутадиен-нитрильный Хлоропреновый Силоксановый Фторкаучуки Тиоколы
Слайд 14
Изопрен
Изопрен по износоустойчивости превосходит натуральный каучук. Изопрен используют в основном при изготовлении обуви, перчаток и рукояток некоторых ножей.
Слайд 15
БУТАДИЕН
Основными свойствами бутадиена являются: высокая прочность, сопротивление раздиру, эластичность и износостойкость. Бутадиен используется в производстве линолеума, абразивного инструмента, конвейерных лент, изделий бытового назначения и т.п.
Слайд 16
БУТАДИЕН-МЕТИЛСТИРОЛЬНЫЙ КАУЧУК
Применяется для большинства резиновых изделий (в том числе для изготовления жевательных резинок).
Слайд 17
БУТИЛКАУЧУК
Стойкость к действию многих агрессивных сред. Важнейшая область применения бутилкаучука - производство шин. Кроме того, применяют в производстве различных резиновых изделий, стойких к действию высоких температур.
Слайд 18
ЭТИЛЕН-ПРОПИЛЕНОВЫЙ КАУЧУК
Этилен-пропиленовый каучук подходитдля производства шлангов, изоляции, противоскользящих профилей, сильфонов. Одной из многочисленных областей применение являются покрытия для открытых спортивных и детских площадок.
Слайд 19
БУТАДИЕН-НИТРИЛЬНЫЙ КАУЧУК
Преимущества: очень хорошая стойкость к маслам (благодаря содержанию нитрильных соединений) и бензинам, превосходная стойкость к нефтяным гидравлическим жидкостям, хорошая стойкость к углеродистым растворителям, очень хорошая стойкость к щелочам ирасворителям; широкий диапазон рабочих температур (в зависимости от состава): от -57°C до +120°C. Ограничения: Низкая стойкость к озону, солнечному свету и естественным окислителям, плохая стойкость к окисленным растворителям. [-CH2-CH=CH-CH2-]n - [-CH2-CH(CN)-]m
Слайд 20
ХЛОРОПРЕНОВЫЙ КАУЧУК
Хорошая стойкость к открытому огню; отличная способность склеиваться к тканям и металлам; очень хорошая стойкость к атмосферному воздействию, озоностойкость и стойкость к естественному окислению; хорошая стойкость к истиранию и низкой температуре. Хлоропреновый каучук кристаллизуется при растяжении, благодаря чему резины на его основе имеют высокую прочность. Производство резино-технических изделий: конвейерных лент, ремней, рукавов, шлангов, водолазных костюмов, электроизоляционных материалов. Изготовляют также оболочки проводов и кабелей, защитные покрытия. Важное промышленное значение имеют клеи и хлоропреновые латексы.
Слайд 21
СИЛОКСАНОВЫЙ КАУЧУК
Силоксановые резины обладают свойств: повышенными термо-, морозо- и огнестойкостью, сопротивлением накоплению остаточной деформации сжатия и т. д. Они применяются в весьма важных областях техники, а относительно высокая их стоимость окупается более длительным сроком эксплуатации.
Каучуки натуральные или синтетические материалы, характеризующиеся эластичностью, водойнепроницаемостью и электроизоляционными свойствами, из которых путём специальной обработки получают резину. Природный каучук получают из жидкости молочно-белого цвета, называемой латексом, млечного сока каучуконосных растений.
На острове Гаити (а тогда Эспаньола) во время своего второго путешествия в 1493 году испанский адмирал Христофор Колумб увидел туземцев, игравших большим плотным мячом. Испанцы были удивлены весёлой игрой индейцев. Они в такт песне подбрасывали чёрные шары. Хотя это казалось невероятным, но, ударяясь о землю, мячи довольно высоко подскакивали в воздух. Взяв эти шары в руки, испанцы нашли, что они довольно тяжелы, липки и п Колумб привёз несколько кусков этого удивительного вещества на родину, но в те времена он никого не заинтересовал. ахнут дымом. Индейцы делали из него непромокаемые калоши, которые в жару прилипали к ногам, а, растянувшись, больше уже не сжимались. Много лет испанцы пытались повторить водойнепроницаемые вещи (обувь, одежду, головные уборы) индейцев, но все попытки были неудачными. Следующие два века каучук для Европы был просто любопытной заморской диковинкой.
В 1731 году правительство Франции отправило математика и географа Шарля Кондамина (Charles Marie de La Condamine) в географическую экспедицию по Южной Америке. В 1736 он отправил обратно во Францию несколько образцов каучука вместе с описанием продукции, производимой из него людьми, населяющими Амазонскую низменность. После этого резко возрос научный интерес к изучению этого вещества и его свойств. В 1770 году британский химик Джозеф Пристли (Joseph Priestley) впервые нашёл ему применение: он обнаружил, что каучук может стирать то, что написано графитовым карандашом. Тогда такие куски каучука называли гуммиластиком («смолой эластичной»). В 1838 году Чарльз Нельсон Гудьир открыл способ вулканизации каучука смешав его с серой. Резина и изделия из нее стали одной из составляющих частей технической революции, которую переживало человечество в XIX веке. Спрос на каучук стремительно рос. Бразилия под страхом смертной казни запретила вывоз семян гевеи из страны. Наступил «резиновый бум».
Натуральный каучук аморфное, способное кристаллизоваться твёрдое тело. Он не набухает и не растворяется в воде, спирте, ацетоне и ряде других жидкостей. Набухая и затем растворяясь в жирных и ароматических углеводойродах (бензине, бензоле, эфире и других) и их производных, каучук образует коллоидные растворы, широко используемые в технике. Натуральный каучук однороден по своей молекулярной структуре, отличается высокими физическими свойствами, а также технологическими, то есть, способностью обрабатываться на оборудовании заводойв резиновой промышленности. Особенно важным и специфическим свойством каучука является его эластичность (упругость) способность каучука восстанавливать свою первоначальную форму после прекращения действия сил, вызвавших деформацию. Каучук хороший диэлектрик, он имеет низкую водой- и газопроницаемость. Легко окисляется химическими окислителями, медленно кислородом воздуха. Теплопроводность каучука в 100 раз меньше теплопроводности стали. Наряду с эластичностью, каучук ещё и пластичен он сохраняет форму, приобретённую под действием внешних сил. Пластичность каучука, проявляющаяся при нагревании и механической обработке, является одним из отличительных свойств каучука. При охлаждении или растяжении натурального каучука наблюдается переход его из аморфного в кристаллическое состояние (кристаллизация). Процесс происходит не мгновенно, а во времени.
Слайд 1
Органическая химия 10 класс. Школьная коллекция
Москва, 2004 год
Слайд 2
1. Немного истории 2. Химическое строение натурального и синтетического каучука и резины 3. Резина 4.Понятие о терпенах 5.Получение каучука 6. Применение каучука
Слайд 3
1. Немного истории
Родина каучука – Центральная и Южная Америка.
Бразильская гевея (Hevea brasiliensis)
30% натурального полимера
Молочно-белого цвета
Эмульсия
«Слезы дерева» - сао-о-Chu
Cao –дерево, o-Chu - плакать
Слайд 4
Немного истории XV век
Пропитка млечным соком лодок,корзин, одежды - не пропускают воду.
Факелы – долго горят, приятный запах
Небьющаяся емкость для жидкостей
Каучуковая обувь
Слайд 5
Немного истории XVIII – XIX века
В первой половине образцы попали в Европу
Шары, подпрыгивающие при ударе
Первые ластики, стирающие карандаш
1823 г. Чарлз Макинтош изобрел непромокаемую ткань. Плащи получили название «макинтош». Налажено производство галош.
1832 г. в Петербурге построена первая обувная фабрика с каучуковым покрытием.
Слайд 6
Немного истории 1832 год - немецкий химик Людесдорф установил,что
К а у ч у к МОРОЗ ЖАРА хрупкий мягкий
упругий и элластичный
СЕРА + СКИПИДАР
Слайд 7
Немного истории XIX век.
1839 г. открыта вулканизация каучука Ч. Гудьиром торговцем различных товаров
1843 г. англичанин Т.Гэнкок открыл анало-гичный способ и назвал его вулканизацией, а новый продукт резиной
Резко возрасла потребность в каучуке и в 1876 г. семена гевеи были тайно вывезены из Бразилии и распространены в странах Юго-Восточной Азии и Африки.
1888 г бурное развитие автомобильной промышленности поставило задачу производства синтетического каучука.
Слайд 8
2 .Строение натурального и синтетического каучука и резины.
П О Л И М Е Р Ы ЭЛАСТОМЕРЫ ПЛАСТМАССЫ ВОЛОКНА каучук резина эбонит
Слайд 9
Химическое строение натурального каучука.
CH2 CH2 - CH2 CH2 - . . .
Натуральный каучук – это цис-полиизопрен.
Каучук, в котором все элементарные звенья находятся или в цис-, или в транс-конфигурации, называется стереорегулярным
Слайд 10
Химическое строение синтетического каучука.
Состав природного каучука известен уже во второй половине XIX в.
Постав Бушарда 1875 г. выделил изопрен из природного каучука
Б У Т А Д И Е Н О В Ы Й К А У Ч У К
СССР по методу С.В. Лебедева 1931 г.
Изготовили шину, пробежала 16000 км
1957г. Б.А. Долгоплоск и.А. А Коротков получили бутадиеновый каучук стереорегулярного строения.
Дивиниловый каучук
Слайд 11
При нагревании каучука с серой отдельные полимерные цепи сшиваются между собой за счет образования дисульфидных мостиков.
Схема строения резины
…СН2-СН-СН-СН2-… (S)n …-CH2-CH-CH-CH2-… РЕЗИНА
Слайд 12
4. Понятие о терпенах
Это углеводороды, структурным фрагментом которых является изопрен. Они носят общее «родовое» название -ТЕРПЕНЫ и имеют общую формулу (С5Н8)n
Являются составной частью эфирных масел.
ОЦИМЕН содержится в базилике.
ЛИМОНЕН содержится в кожуре цитрусовых
СКВАЛЕН выделяют из печени акул
ß – КАРОТИН содержится в моркови
Слайд 13
Понятие о терпенах
СН2=С-СН2-СН2-СН=С-СН=СН2
СН3 оцимен СН3 СН2 С лимонен
Эфирными маслами называют нераство-римые в воде маслообразные продукты, полностью испаряющиеся. Используются для приготовления душистых компози-ций. Впервые были использованы 2100 г до н. э. при царе Хамураппи.
Цель урока: продолжить знакомство с диеновыми углеводородами на примере натурального и синтетического каучуков; дать понятие о стереорегулярности и её влиянии на свойства каучуков; познакомить с реакцией вулканизации. познакомить с применением каучуков в народном хозяйстве;
Английский химик Чарльз Макинтош В 1823 году придумал непромокаемую ткань, состоящую из двух слоёв материи, соединённых раствором каучука в специальном растворителе. Изобретатель наладил производство из новой ткани плащей, которые получили название « макинтош ».
НАТУРАЛЬНЫЕ КАУЧУКИ Натуральный каучук – непредельный стереорегулярный полимер состава (С 5 Н 8) n со средней молекулярной массой Элементарное звено (- СН 2 - С = СН - СН 2 -) n СН 3 Природный каучук –это цис-полиизопрен.
Химическое строение гуттаперчи Транс-полиизопрен также встречается в природе, и называют его гуттаперчей. - Н 2 С Н \ / С = С 1,4-транс -полиизопрен / \ Н 3 С СН 2 – Каучук в сравнении с гуттаперчей обладает гораздо более высокой эластичностью, поэтому находит более широкое применение.
Классификация каучуков по областям применения Каучуки общего назначения Каучуки специального назначения 1. Высокая эластичность и износостойкость при обычных температурах, устойчивость к многократным деформациям. 2. Практичность. Примеры: бутадиеновый и изопреновый. 1. Стойкость к действию растворителей, масел, кислорода, озона, высоких температур, морозостойкость. Примеры: хлорпреновый, бутадиен-стирольный.
Вулканизация Натуральные и синтетические каучуки используют преимущественно в виде резины. Для получения резины каучук вулканизируют. Его нагревают с серой, макромолекулы каучука «сшиваются» друг с другом серными мостиками по месту разрыва двойной связи.
Проверка знаний 1. Природный каучук – линейный полимер: А) бутадиена Б) 2 – метилбутадиена В) этилена Г) ацетилена 2. Способ получения искусственного каучука разработал: А) Д.И. Менделеев Б) С.В. Лебедев В) М.В. Ломоносов Г) Н.Н. Зинин 3. Сырьё для получения бутадиена-1,3 по методу Лебедева: А) бутен -1 Б) бутен -2 В) этиловый спирт Г) этилен 4. Общая формула диеновых углеводородов: А) С n H 2n-2 Б) С n H 2n В) С n H 2n+2 Г) С n H 2n-6 5. Вулканизация – процесс нагревания каучука с: А) серой Б) песком В) углеродом Г) серной кислотой
ВЫПОЛНИЛ СТУДЕНТ ГР.100 Утарбаев Салауат
Синтетический каучук. История создания.
Исследованиями в области получения синтетического каучука на грани 19-20 вв. занимались многие научные лаборатории мира. Этому способствовал не только бурный рост потребления натурального каучука, но географические факторы. Страны, удаленные от т.н. «пояса каучука» - экваториальной зоны, попадали в зависимость от импорта. Впервые каучукоподобное вещество при обработке изопрена (2-метилбутадиена-1,3) соляной кислотой получил в 1879 французский химик Г. Бушарда. Русский химик И. Кондаков (г. Юрьев) синтезировал эластичный полимер из диметилбутадиена в 1901. Первые промышленные партии синтетического каучука - диметилкаучука - были выпущены на основе разработок Кондакова в 1916 в Германии. Было получено около 3000 т синтетического каучука, из которого изготовляли аккумуляторные коробки для подводных лодок, однако широкого распространения диметилкаучук не получил и его производство было прекращено.
Основателем первого в мире крупномасштабного производства синтетического каучука по праву считается русский ученый С.В. Лебедев
, посвятивший проблеме полимеризации диенов значительную часть своей научной деятельности. Он впервые получил синтетический бутадиеновый каучук в 1910. А магистерская работа Лебедева, посвященная исследованию кинетики полимеризации дивинила (бутадиена-1,3) и его производных, в 1914 была награждена премией Российской Академии наук. К процессу полимеризации бутадиена Лебедев вернулся в 1932, когда правительство СССР объявило конкурс на разработку промышленного производства синтетического каучука. Лебедевым и его сотрудниками был успешно разработан недорогой и эффективный метод. В качестве катализатора полимеризации бутадиена было предложено использовать металлический натрий, и полимер, полученный по данному методу, носит название натрий-бутадиеновый каучук. Настоящей находкой был одностадийный способ получения бутадиена из этилового спирта на смешанном цинкалюминиевом катализаторе: 2CH3CH2OH 2H2O + CH2=CH-CH=CH2 + H2
В условиях аграрного в то время Советского Союза использование в качестве исходного продукта этанола, получаемого из растительного сырья, значительно удешевляло производство. Благодаря работам Лебедева промышленное широкомасштабное производство синтетического каучука начато в Советском Союзе в 1932 - впервые в мире (следующей была Германия, которая начала производить синтетический каучук только в 1936). Значение этого события трудно переоценить: возможность оснастить отечественную технику шинами собственного производства сыграла важную роль в победе над фашистской Германией. С 1932 и вплоть до 1990 СССР по объемам производства синтетического каучука занимал первое место в мире. И сегодня Россия сохраняет позиции экспортера мирового значения. На внутреннем рынке остается примерно половина продукции. Основными потребителями синтетического каучука являются шинные заводы, а около 40 процентов каучука идет на широкий ассортимент резинотехнических изделий (более 50 000), среди которых наиболее заметное место занимают технические изделия из мягкой резины, подошвы для обуви, ленточные транспортеры, разнообразные трубы и шланги всех видов, электроизоляция, герметики, клеи, краски на латексной основе и т.д.
Синтетические каучуки. Классификация, получение и применение.
Сейчас производится широкий ассортимент синтетических каучуков, различных по составу и потребительским свойствам. Обычно каучуки классифицируют и называют по названию мономеров, использованных для их получения (изопреновые, бутадиеновые каучуки), или по характерной группе атомов, входящих в их состав (полисульфидные, кремнийорганические и т.д.). Основным методом получения синтетических каучуков является полимеризация диенов и алкенов. Наиболее широко в качестве мономеров для производства каучуков используются бутадиен, изопрен, стирол, хлоропрен, изобутен, этилен, акрилонитрил и др. Полисульфидные, полиуретановые и некоторые другие каучуки синтезируют с помощью реакции поликонденсации. По областям применения их принято разделять на каучуки общего и специального назначения. Каучуки общего назначения обладают комплексом свойств, позволяющим применять их для производства широкого круга изделий, для которых необходимо основное свойство резин - высокая эластичность при обычных температурах (шины, транспортёрные ленты, обувь и др.). Каучуки специального назначения должны обладать свойствами, обеспечивающими работоспособность изделий в специфических, часто экстремальных условиях: стойкостью к действию растворителей, масел, кислорода, озона, тепло-и морозостойкостью (т. е. способностью сохранять высокую эластичность в широком диапазоне температур) и др. специфическими свойствами. Существуют особые группы синтетических каучуков, такие, как водные дисперсии каучуков - латексы; жидкие каучуки - отверждающиеся олигомеры; наполненные каучуки - смеси каучука с наполнителями или пластификаторами.
Примеры некоторых синтетических каучуков.
Среди каучуков общего назначения по-прежнему широко распространены бутадиеновые СКД (стереорегулярный 1,4-цис-полибутадиен)
И изопреновые 
(1,4-цис-полиизопрен) каучуки. Они обладают высокой прочностью, эластичностью, износостойкостью и невысокой стоимостью, что обуславливает их широкое применение в производстве разнообразных резиновых изделий. Для модификации потребительских свойств каучуков широко используют сополимеризацию - диен полимеризуют с добавлением какого-либо алкена. Такой полимер состоит из элементарных звеньев двух различных типов. Таким сополимером является еще один распространенный СК - бутадиенстирольный каучук (СКС), который применяется не только при производстве резиновых изделий, но также является основой строительного латекса и латексно-эмульсионных красок.
Кремнийорганические каучуки - полиорганосилоксаны -
кроме тепло- и морозостойкости и высоких электроизоляционных свойств обладают также физиологической инертностью, что обуславливает их применение в изделиях пищевого и медицинского назначения
